Ketika pemerintahan sultan Mahmud Shah itu, Bendahara Melaka ialah Tun Mutahir. Beliau mempunyai seorang anak perempuan yang cantik bernama Tun Fatimah. Tun Mutahir telah mengahwinkan Tun Fatimah dengan Tun Ali. Ketika hari perkahwinan mereka berdua, Sultan Mahmud Shah yang dijemput sebagai tetamu telah melihat kecantikan Tun Fatimah buat pertama kalinya.
Sultan terus merasa marah kerana Tun Mutahir tidak pernah menunjukkan anaknya kepada sultan. 'Mamak bendahara ini ada anak yang cantik tidak ditunjukkan kepada kita'. Sejak hari itu sultan berdendam dengan Tun Mutahir.
Pada tahun 1509 lima buah kapal Portugis dibawah pimpinan Lopez De Squiera telah berlabuh di Melaka untuk meminta izin berniaga. Kapten kapal tersebut telah mengurniakan rantai emas kepada Bendahara dan kapten itu sendiri yang mengalungkan rantai itu. Tetapi pedagang-pedagang Gujerat yang bimbang dengan kehadiran Portugis telah menghasut Bendahara supaya menangkap mereka. Bendahara telah mengarah orang-orang Portugis itu ditangkap namun beberapa orang dari mereka telah berjaya melarikan diri. Peristiwa ini memberi sebab kepada Portugis untuk menyerang Melaka.
Melaka ketika itu amat penting hingga Tom Pires yang menulis Suma Oriental berkata, sesiapa yang menguasai Melaka akan menguasai leher Venice.
Malangnya untuk Melaka, kerana Raja Mendaliar( seorang keturunan mamak) dan Kitul telah merasuah Koja Hassan untuk membuat fitnah ke atas Tun Mutahir. Komplot mereka telah melaporkan kepada sultan bahawa Tun Mutahir sedang menyusun strategi untuk menguasai kerajaan Melaka. Sultan yang memang sudah lama berdendam kini mendapat sebab serta-merta untuk bertindak. Seluruh keluarga Tun Mutahir telah dibunuh kecuali Tun Fatimah dan Tun Hamzah. Sultan kemudian telah mengahwini Tun Fatimah.
SERANGAN PORTUGIS
Pada tahun 1511, Portugis telah menyerang Melaka. Kesultanan yang telah kehilangan Bendahara yang bijak itu mudah saja ditumpaskan oleh angkatan Alfonso de Alburquque. Sultan Mahmud Shah hanya mampu berkata, 'Pada bicara kita, tiada akan alah Melaka jikalau ada bendahara Tun Mutahir, berapa pun besar angkatan yang menyerang Melaka'. Menyesal tidak berguna!
Sultan Mahmud Shah kemudian berundur ke Bintan dan masih lagi cuba menawan Melaka kembali. Tapi pada tahun 1526 Portugis telah berjaya menghancurkan Bintan. Sultan itu lari lagi ke Kampar (Sumatera) hinggalah baginda mangkat dan meninggalkan dua orang putera iaitu Sultan Allauddin Riakyat Shah II dan Sultan Muzafar Shah. Sultan Allauddin Riakyat Shah kemudian telah menubuhkan kesultanan Johor yang merupakan sambungan kepada kesultanan Melaka.
Sultan Muzaffar Shah pula telah dijemput oleh orang-orang Perak untuk menjadi sultan di Perak. Daripada situlah salah silah kesultanan Perak yang ada sekarang bermula.
TANJUNG KELING DAN PENGKALAN PERIGI
7 batu dari bandar Melaka terdapat sebuah tempat bernama Tg. Keling. Tempat ini terkenal pada zaman 60-an sebagai tempat upacara ‘mandi safar’. Amalan khurafat dimana orang ramai berkumpul di pantai Tg. Keling semasa bulan safar. Acara dimulakan dengan menulis doa tolak bala akan ditulis diatas kertas kemudian direndam dalam tin minyak tanah berisi air. Orang ramai akan bermandi-manda air laut sebaik sahaja air didalam tin minyak tanah itu dicurah ke dalam laut.
Melalui lisan orang tua kenapa tempat itu dipanggil Tg. Keling? Diceritakan pada zaman serangan Portugis atau Feringgi juga digelar Benggali Putih pertahanan Kota Melaka agak kukuh dan serangan bermula dengan kepongan ke atas Kota Melaka. Usaha pertama ialah dengan menawan kawasan pantai berhampiran kota Melaka untuk dijadikan sebagai pengkalan serangan.
Menyedari hakikat ini pendekar-pendekar (pandai akal) Melaka telah menghimpunkan ratusan orang Keling disepanjang pantai. Mereka disuruh bertelanjang, membongkok menghalakan punggong mereka ke arah laut. Bontot mereka dilumurkan kapur putih dan seorang askar lain berdiri disisinya sambil memegang jamung api.
Di tengah laut askar-askar Portugis merasa gerun melihat pantai itu dipenuhi oleh ‘ratusan meriam’ yang dihala kepada mereka. Rahsia pertahanan Melaka itu terbongkar bila ada pengkhianat berenang di waktu malam membocorkan rahsia. Maka dengan mudah Portugis menyerang pantai itu dan menjadikan sebagai pengkalan.
Tempat itu akhirnya dikenali sebagai Tg. Keling dan kawasan bukit dimana sekarang terletak janakuasa TNB dikenali sebagai Pengkalan Feringgi. Lama-kelamaan disebabkan sebutan Pengkalan Feringgi bertukar menjadi Pengkalan Perigi.